Im 13. Jahrhundert gehörte die Festung der Familie Ricasoli, florentinische Kommissare dieser Gegend und war gleichzeitig Sitz der Familie, was die Wichtigkeit dieses Ortes unterstreicht. Es handelt sich zugleich um die größte befestigte Ortschaft im Chianti, die auch der Invasion der Aragoner standzuhalten vermochte, und so der Zerstörung entkam. Aus diesem Grund wurde die Anlage ein Verwaltungssitz der florentinischen Republik. Von der antiken Festungsanlage konnten sich bis heute die Mauern, die ursprüngliche Burg, die Kirche San Bartholomäus, der Turm mit dem Eingangsportal und die zirka 20 Wohnhäuser erhalten. Im 16. Jahrhundert wurde die Festung restauriert, verlor dabei aber nicht ihren mittelalterlichen Charakter. Aus Vertine stammt das Gemälde der „Madonna der Barmherzigkeit“, das wichtigste Kunstwerk des Chiantis. Dieses Meisterwerk der Malschule von Siena aus dem frühen 14. Jahrhundert, stellt eine majestätische Figur der Mutter Gottes dar, unter deren Schutzmantel sich zahlreiche Prinzen, Kirchenmänner und andere wichtige Persönlichkeiten erkennen lassen. Die leuchtenden Farben, dominiert von dem Granatrot des Mantels, fesseln den Betrachter und geben den Eindruck, der Schutzmantel öffne sich wie eine Sommerblume. Das Bild wird als das erste Werk von Simone Martini angesehen .